在足球史上，凯恩的名字将永远与“无冠之王”联系在一起。然而，他差点就改变了这一切。无数次的表现让人惊叹，他凭借出色的表现差点推翻皇马的王朝。凯恩，绝对配得上冠军。

5月9凌晨，在欧冠半决赛次回合的较量中，拜仁慕尼黑1-2不敌皇家马德里，凯恩的冠军梦再次破灭。

比赛进行到第68分钟时，凯恩助攻阿方索·戴维斯得分，帮助拜仁先拔头筹。然而，何塞卢的梅开二度帮助皇马实现了2-1的逆转，皇马以总比分4-3战胜拜仁慕尼黑，进入欧冠决赛。

欧冠半决赛的失利，意味着拜仁慕尼黑在2023/24赛季未能收获任何冠军。凯恩加盟拜仁，原本是为了追求冠军的荣耀，但现实却与期望背道而驰，拜仁经历了自2012年以来的首个无冠赛季，凯恩不幸赶上了。

本赛季，凯恩在欧冠赛场上直接参与了12粒进球（8球4助攻），这一表现创造了英格兰球员单赛季的历史纪录。而在所有比赛中，他更是在45场比赛中打进了44球并贡献了12次助攻。在欧洲七大赛事中，没有任何球员参与的进球比这位英格兰队长更多（总计参与56球）。

然而，即便拥有如此出色的表现，凯恩依然未能收获职业生涯的首个冠军。当终场哨声响起时，他满是不甘和遗憾。

各大新闻网站如进球网、TNT体育、《每日电讯报》等纷纷对凯恩表示了遗憾之情。“凯恩的诅咒是真实的”，成为了媒体间普遍的反应。在2023/24赛季，拜仁慕尼黑不仅在欧冠赛场上失利，他们在德甲联赛中也输给了勒沃库森，并在德国杯中提前被淘汰出局。尽管他们在两场半决赛中与皇马打得难解难分，但最终还是不得不告别欧冠赛场。

尽管凯恩遭遇无冠魔咒，西班牙《马卡报》还是为他打抱不平，该报表示：“人们嘲笑哈里·凯恩，这位球员从未在职业生涯中赢得过任何冠军，但他不应该被这样嘲笑。凯恩是一名非凡的球员，他是皇马几乎被淘汰出局的主要原因之一。他给戴维斯的传球非常出色，就像他在本场比赛的整体表现一样。”